sftp を subprocess で関連は色々詰まって全然進まない。
特に stdout.readline は検索すると同じ事で詰まっている人ばかり見つかるってどうよ。
そうです、readline でループすると値が戻らず止まってしまうんです。
俺だけじゃなかった！なんて安心してもしょーがないんですけど。

python – catching stdout in realtime from subprocess – Stack Overflow

上記で上手くいっている人と駄目な人がいるみたいだけーが。
exe ってことは Windows なら問題ないってことなのかも、知らんけど。

Pythonでサブプロセスと対話する – 西尾泰和のはてなダイアリー

上記でやっとなんとかなった。
サンプルコード、bash のエミュレーター。

#!/usr/bin/env python3

import sys, subprocess, os

with subprocess.Popen(['/bin/bash'], encoding='UTF-8', stdin=subprocess.PIPE, stdout=subprocess.PIPE, stderr=subprocess.STDOUT) as p:
    while True:
        try:
            s = input('test > ')
        except EOFError:
            # Ctrl+D
            break
        p.stdin.write(f'{s}\n')
        p.stdin.flush()
        if s == '':
            continue
        if s == 'exit':
            break
        r = os.read(p.stdout.fileno(), 1024)
        sys.stdout.write(r.decode())
        sys.stdout.flush()
        # not UNIX ?
        #for line in iter(p.stdout.readline, b''):
        #    print(line.rstrip())

print('__done__')

os.read はファイルオブジェクトに使わないでって書いているけど動くようだ。
os — 雑多なオペレーティングシステムインタフェース ? Python 3.8.0 ドキュメント
ls の出力が改行されてしまう理由は解らない。
subprocess ごときにこんなに苦戦するとは思わなかったぞ。